Waylon tekende als eerste Nederlander bij het beroemde Motown label. Als jong knulletje is Waylon al geobsedeerd door countrymuziek. Zijn grote kans lijkt te komen als hij in het Mekka van de countrymuziek Nashville een plaat mag opnemen. Deze plaat is er echter nooit uitgebracht.
Maar Waylon geeft niet op en vestigt zich voor ene jaar in de Verenigde Staten. Daar mag hij optreden met zijn idool Waylon Jennings. Na het overlijden van deze countrylegende keert Waylon terug naar Nederland, waar hij meedoet met Hollands Got Talent. Hij wordt tweede. Waylon wordt opgemerkt door Universal, die hem onderbrengt bij het legendarische Motown platenlabel, waar ook o.a. Michael Jackson, Stevie Wonder en de Supremes naam maakten.
Zijn eerste album ‘Wicked Ways’ behaalt de platina status en ook zijn tweede album ‘After All’ doet het goed.
In 2014 levert Waylon een unieke prestatie door tweede te worden op het Eurovisie Songfestival. Hij deed dit samen met Ilse DeLange onder de gezamenlijke naam ‘The Common Linnets’. De tweede plek is de beste prestatie van Nederlands sinds 1975 waarmee de single ook meteen in 11 landen op nummer één binnenkwam op iTunes en nog eens in 23 andere Europese landen in de iTunes top-10. Waylon is intussen druk bezig met nieuw materiaal en een nieuw album.
Na het succes op het Eurovisie Songfestival komt Waylon nu met zijn derde studioalbum ‘Heaven After Midnight’. Het album komt na zijn release meteen binnen op nummer één in de album top-100. ‘Heaven After Midnight’ is opgenomen in Nashville, de bakermat van de countrymuziek. De clip van leadsingle ‘Love Drunk’ is tevens in Amerika opgenomen.
